Hleb creció en Minsk. Su madre era albañil especializada en alicatar cuartos de baños, algo normal según el propio Hleb: en la URSS era común que una mujer hiciera el trabajo de un hombre declaró el futbolista. Mientras que su padre era tripulante de petroleros. A causa del accidente de Chernobyl (Ucrania, 1986) su padre fue invitado a prestar ayuda derribando casas.
Hleb cree que esta exposición a la radiación ha causado la mala salud de su padre, que tiene problemas de visión y de garganta. De joven Hleb fue nadador y gimnasta (dejó esta última disciplina a los 14 años) y llegó al fútbol de forma casual, ya que sus padres lo inscribieron en las categorías inferiores del Dínamo de Minsk, uno de los equipos más importantes de Bielorrusia, junto al Bate Borisov, donde se encuentra jugando actualmente.
'No llegarás lejos, eres enclenque' fueron las palabras que Hleb escuchó durante mucho tiempo; esto no minó el ánimo del futbolista; que adoraba jugar con su hermano Vyacheslav (dos años menor) al fútbol en las calles de Minsk. Alex admite que prefería jugar en invierno porque: había nieve y al caer sobre el cemento te haces daño'.
Hleb empieza a jugar al fútbol con la creación de la escuela del FK Dinamo Minsk. A los 17 años, ficha por el primer equipo del FC BATE Borisov, un club de la Liga Premier de Bielorrusia, con sede en Borisov, al norte de Minsk, la capital bielorrusa. A la siguiente temporada de su fichaje gana el Campeonato.
Descubiertos por ojeadores, él y su hermano menor, Vyacheslav Hleb, fichan en 2000 por el equipo alemán VfB Stuttgart, dándose un traspaso de 150.000 euros. Debuta en la Bundesliga el 5 de septiembre de 2000, en un partido como visitante con empate a un gol. A pesar de marcar sólo seis goles en liga en su primera campaña con el Stuttgart, Hleb realiza una buena segunda temporada con el club, estableciéndose como uno de los jugadores más importantes del equipo.
En la temporada 2002-2003, el Stuttgart termina subcampeón de la Bundesliga, protagonizando además una victoria en la Liga de Campeones frente al Manchester United. Sin embargo, y después de la marcha del gerente del equipo, Félix Magath, al Bayern de Múnich en el verano de 2004, el Stuttgart no tiene buenos resultados con su nuevo entrenador Matthias Sammer, terminando la temporada 2004-2005 en quinto lugar. Sin embargo, Hleb disfruta ese año de un estado de forma muy aceptable, ayudando al equipo en su última temporada en la Bundesliga.
Arsenal
El 28 de junio de 2005 ficha por el inglés Arsenal FC, por 15 millones de euros, firmando un contrato de cuatro años con el conjunto londinense. El técnico francés del Arsenal, Arsène Wenger, usa a Hleb en muchas posiciones del centro del campo, principalmente por banda derecha. Anota su primer gol en su estreno con los "gunners" contra el Barnet FC, en un amistoso en el Estadio Underhill, durante la pretemporada. El 21 de agosto de 2005 juega su primer partido oficial con el Arsenal, contra el Chelsea FC.
Ese verano acaba lesionándose en la rodilla, tras lo cual vuelve al equipo en diciembre. Hacia enero de 2006, Hleb está establecido como un jugador considerado en el equipo, habiendo anotado su primer gol oficial con el Arsenal en un 7-0 al Middlesbrough. El 17 de mayo, Hleb es alineado titular para jugar en la final de la Liga de Campeones frente al FC Barcelona, jugando 85 minutos en un partido muy igualado que perderían los ingleses por 2 a 1. Termina esa temporada con tres goles. Sin embargo, aunque llegan a la gran final de la máxima competición europea, los "gunners" sólo pueden terminar en cuarta posición en la liga inglesa.
La temporada 2006-2007 comienza bien para Hleb. En el primer partido contra el NK Dinamo Zagreb (eliminatoria previa para la Liga de Campeones), el bielorruso da dos asistencias de gol para lograr una victoria de 3 a 0. Hleb rápidamente se convierte un jugador de impacto bajo las órdenes de Arsène Wenger, y se gana el respeto de la hinchada londinense.
Anota su cuarto gol con el Arsenal, y primero en el nuevo Emirates Stadium, en un 2-0 contra el FC Porto el 26 de septiembre, durante un partido de la fase de grupos de la Liga de Campeones. Un mes más tarde Hleb anota otra vez, contra el Reading FC, después de tres combinaciones con Tomáš Rosický. Más tarde, Alexander se lesiona en un tendón y no juega durante algunas semanas. Sin embargo, hace una rápida reaparición y en tres semanas vuelve al mismo nivel de antes. Al final de la temporada, Hleb acumula 40 partidos jugados, terminando el club en cuarto lugar en la Liga.Es un centrocampista con mucha llegada al área.
Ese verano, durante la pretemporada, Hleb es cambiado de la banda derecha a jugar detrás de Robin van Persie. El resultado es exitoso, ya que Hleb se siente cómodo en esa posición y supone una amenaza continua para los rivales. El 12 de agosto de 2007, contra el Fulham FC en el primer partido de Liga, Hleb anota un gol vital para sellar una victoria por 2 a 1 para el Arsenal. El equipo parece claro favorito en esos momentos para ganar la competición liguera pero poco a poco se va alejando de la cabeza de la clasificación, dejando líder al Manchester United, que finalmente ganaría la Premier. En la Liga de Campeones, el equipo no pasa de cuartos de final perdiendo contra el Liverpool FC. Esa temporada Hleb empieza a contar poco para el entrenador, pero en sus intervenciones demuestra que es un jugador a tener en cuenta. Se lesiona varias veces, pero de poca gravedad. Su juego lo pone poco a poco en el punto de mira de grandes equipos como el FC Barcelona, Bayern de Múnich o Inter de Milán.
Finalmente, se produce un acuerdo entre el Arsenal, el FC Barcelona y el jugador, y el 16 de julio de 2008 ficha después de muchos rumores por el FC Barcelona, por unos 15 millones de euros más 2 millones adicionales según variables. Fue presentado ese mismo día, convirtiéndose en el quinto fichaje del club azulgrana para la campaña 2008-2009, siéndole asignado el dorsal nº 21.
El primer gol con el club azulgrana lo consigue el 4 de agosto de 2008 en un amistoso ante el Chivas USA, disputado en Estados Unidos. Era el segundo tanto del Barça en el partido, el cual ganó el conjunto catalán por 2 a 5.
Su debut en liga se produjo en Soria (Numancia 1-Barcelona 0, 31/08/08) al saltar al terreno de juego en la segunda mitad sustituyendo a Touré.
En el siguiente partido (Barcelona 1-Racing Santander 1, 06/09/08) consiguió la titularidad, mas no completó ni la primera parte: tras una dura entrada de Pinillos que le produjo un esguince de grado 2-3 tuvo que abandonar el partido.
A partir de ahí, el bielorruso no tuvo más oportunidades y eso forzó la marcha del equipo catalán, aunque sólo como cedido.
En julio de 2009 fue cedido al VfB Stuttgart al no llegar a un acuerdo con el Inter de Milán. Tras hacer una mala temporada y marcar solo un gol, el que marcó en la Champions League, regresó al Barcelona.
El 31 de agosto de 2010 es cedido nuevamente, esta vez al Birmingham City inglés por una temporada, al no contar para los planes de Pep Guardiola.
Aunque no se catalogó a Hleb como un mayor problema, igualmente por una gran puja que hizo el VfL Wolfsburgo, horas antes del cierre del Mercado fue cedido al VfL Wolfsburgo de la 1. Bundesliga. Fue presentado con el dorsal 6.
Vuelta al FC Barcelona
Tras permanecer seis meses en el VfL Wolfsburgo, el club alemán decidió no prolongar su préstamo por lo cual Hleb esta en la obligación de regresar al FC Barcelona para poder cumplir su contrato que lo tiene ligado hasta junio del 2012.
Alexander Hleb ha llegado a un acuerdo para "la desvinculación anticipada" de su contrato con el Fútbol Club Barcelona, según anunció el conjunto catalán en un comunicado. El centrocampista bielorruso se marcha al PFC Krylia Sovetov Samara.
Luego de haber permanecido en el PFC Krylia Sovetov Samara varios meses, es traspasado a su antiguo club el Bate Borisov campeón de la Vysshaya Liga y con el cual militó entre 1998 y 2000.
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