Se formó en las divisiones inferiores en Colo-Colo y pasó al primer equipo en 1998, cuando tenía 18 años. Ese mismo año obtuvo su primer campeonato nacional. A partir del 27 de mayo de 2014, se convirtió nuevamente en jugador de Colo-Colo
Su primer club en el fútbol brasileño fue São Paulo, donde pasó tres temporadas y ganó dos Campeonatos Paulistas.
En mayo de 2003, Vanderlei Luxemburgo, entonces DT de Cruzeiro, requirió los servicios del jugador. Al momento de la contratación, la hija de Luxemburgo era novia de Maldonado. En este club, obtuvo el mayor éxito de su carrera, al capitanear en 2003 el único equipo en la historia del fútbol brasileño que ha obtenido la "triple corona" (Campeonato Brasileño, Campeonato Mineiro, Copa de Brasil).
En la temporada 2006 Maldonado volvió a ser dirigido por Luxemurgo, esta vez en Santos, donde llegó por un precio de $4.5 millones de dólares. Al final de la temporada, sufrió una lesión en el tobillo, que lo hizo perder dos meses de fútbol. Tras su recuperación volvió a jugar, alcanzando las semifinales de la Copa Libertadores 2007, y finalizando el Campeonato Brasileño en segundo lugar.
Mientras jugó en Santos, el club recibió ofertas por su pase de parte de equipos como Ajax, Milán y Real Madrid. Sin embargo, para la temporada 2008-2009 es traspasado al Fenerbahçe de Turquía, que realizó la mejor oferta económica para adquirir sus servicios. En el club turco fue dirigido por Zico, y no alcanzó mucha continuidad debido a continuas lesiones.
En el segundo semestre de 2009 vuelve a Brasil para jugar en Flamengo. Debido a su buen juego fue convocado a la selección chilena por Marcelo Bielsa, tras una larga ausencia de las nóminas de la Roja. En el partido del 17 de noviembre contra Eslovaquia, Maldonado arrancó el partido como titular, pero debió abandonar el juego tras sufrir una grave lesión en los ligamentos cruzados de su rodilla izquierda, lo cual significó que estuviera cuatro meses fuera de las canchas.
Luego de estar casi 1 año sin jugar y estar recuperándose en las instalaciones del Timao, Maldonado ficha por un año con el club Paulista donde se consagra campeón del torneo Paulista y de la Recopa Sudamericana.
Después de varios meses entrenando con el plantel de Colo-Colo que salió campeón del torneo de transición 2014, comienza conversaciones para integrar el equipo, siendo presentado el 27 de mayo de 2014, con un contrato de un año de duración y por un sueldo aproximado de u$ 250.000 anuales.
Al día siguiente Maldonado hizo su redebut con la camiseta alba, jugando de titular (Con Esteban Pavez en la contención) los albos derrotarían por 3-1 a Rangers por la Copa Chile 2014-15, Maldonado salió en el entretiempo y volvió a jugar un partido por Colo Colo después de 14 años.
En el Apertura 2014 Maldonado empezaría jugando de titular hasta la fecha 4, poco a poco iría perdiendo su espacio en el equipo, Maldonado estaba lento, ya no marcaba como antes y nunca pudo ganarse la confianza de su "amigo" Hector Tapia.
El 19 de octubre de 2014 se jugaba el clásico del fútbol chileno, en el Estadio Monumental, los albos vencerían por 2-0 a la U, Maldonado ingreso al minuto 79 por Esteban Paredes y los albos alargaban a 14 años sin conocer ante el archi-rrival en el Monumental.
En el Clausura 2014 Maldonado jugo 13 partidos y bien poco aporto y por la Copa Chile solo jugo 1 encuentro.
En el primer semestre de 2015 los números de Maldonado no mejorarían, al contrario empeorarian.
El 3 de abril de 2015 en un partido clave por el Apertura 2015, Colo Colo (líder del torneo) enfrentaba a Cobresal (sublider del torneo), por la fecha 13 en el Estadio Monumental, los albos caerían por 2-1 y cederían terreno en el Apertura, el "Chester" ingresaría al minuto 19 por la Esteban Pavez (cuando el marcador iba 1-0), el segundo gol de Cobresal nació gracias a un error suyo, que cedió mal hacia atrás se lo regaló al delantero Matías Donoso y este anotó el segundo de la, también cabe mencionar que este fue el último partido de Maldonado por Colo Colo.
Finalmente los albos terminaron segundos, en ese torneo Maldonado jugo 8 partidos, por la Copa Libertadores de América no jugo ninguno.
Los números de Maldonado en el primer semestre de 2015 sería más lapidario que el de 2014.
1998–2000 Colo-Colo 29 (2)
2000–2003 São Paulo 36 (0)
2003–2005 Cruzeiro 92 (4)
2006–2007 Santos 34 (0)
2008–2009 Fenerbahçe 17 (0)
2009–2012 Flamengo 38 (1)
2013 Corinthians 8 (0)
2014–2015 Colo-Colo 16 (0)
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