Cascarino comenzó su carrera en el Gillingham FC en 1981, procedente del Crockenhill FC en un traspaso libre a cambio de chándals y hierro corrugado.1 Tras seis años en el Gillingham y más de doscientos partidos jugados con los gills, Cascarino se marchó traspasado al Millwall FC, equipo del que Cascarino era seguidor en su infancia. El Millwall tuvo la oportunidad de ficharle cuando era juvenil, pero al no hacerlo tuvo que contratarlo a los gills previo pago de 225.000 libras. En los lions (leones, el apodo del Millwall) permaneció tres temporadas.
El Aston Villa fichó a Cascarino en la temporada 1990-91, donde disputó 46 encuentros y anotó 11 goles. Posteriormente jugó en las filas del Celtic de Glasgow y el Chelsea, sin demasiado éxito pese a jugar regularmente.
En 1994, tras el Mundial de Estados Unidos, Cascarino abandonó Stamford Bridge para embarcarse en una nueva etapa del futbolista irlandés en Francia para jugar en el Olympique de Marsella y el AS Nancy, equipos en los que si consiguió el éxito. En el equipo marsellés jugó 84 partidos y marcó 61 goles. Mientras, en el club de Nancy jugó 109 encuentros y anotó 44 tantos.
Cascarino finalizó su carrera en el modesto Red Star 93 francés, donde sólo jugó dos partidos.
Cascarino nació en Inglaterra pero representó a la República de Irlanda por sus antecedentes irlandeses de su abuelo. Sin embargo, el futbolista reconoció más tarde que su madre le reveló en 1996 que era adoptado y, por tanto, no tenía ningún pariente irlandés.2 Cascarino aseguró en su autobiografía que "no tuve derecho a jugar para Irlanda. Fui un fraude. Un falso irlandés".2 Pese a su adopción, su madre se ganó el derecho de la ciudadanía irlandesa y el jugador volvió a ser seleccionable.
El delantero marcó diecinueve goles en 88 encuentros internacionales, convirtiéndose por un tiempo en el jugador con más partidos disputados con la selección irlandesa.3 Debutó el 11 de septiembre de 1985 frente a Suiza en Berna (0-0) en un partido clasificatorio para el Mundial de México'86.2 Cascarino formó parte de los convocados de Jack Charlton para disputar con Irlanda la Eurocopa 1988 y los Mundiales de 1990 y 1994.
1980–1981 Crockenhill
1981–1987 Gillingham 219 (78)
1987–1990 Millwall 105 (42)
1990–1991 Aston Villa 43 (11)
1991–1992 Celtic 18 (4)
1992–1994 Chelsea 40 (8)
1994–1997 Marseille 84 (61)
1997–2000 Nancy 109 (44)
2000 Red Star 93 2 (0)
Total .......................... 629 (248)
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