Se inició en la cantera de la Universidad de Chile, debutando en el primer equipo en 2002, con 18 años. Esa temporada convirtió 20 goles en 39 partidos, transformándose en una de las promesas del fútbol chileno de la época. Tras ser el goleador de su equipo en el Torneo de Apertura en 2003, fue adquirido por el Inter de Milán en 2,8 millones de dólares, quien lo envía a préstamo al Chievo Verona para el inicio de la temporada 2002-03.
En el club italiano no logró jugar mucho y sin haber anotado un solo gol, fue enviado nuevamente a préstamo, esta vez al Celta de Vigo de España durante el mercado invernal de la campaña 2002-03. Con el cuadro español consigue anotar sus primeros goles en el viejo continente.
Para la temporada 2004-05 se trasladó a Portugal donde el Sporting de Lisboa compró el 50% de su pase en un millón y medio de euros.4 En este club se encontró con Rodrigo Tello, otro chileno formado en Universidad de Chile.
En Portugal tuvo mejor paso, donde se le recuerda por anotar el gol de la victoria en la Semifinal de Ida de la Copa de la UEFA 2004-05 frente al AZ Alkmaar y marcar varios goles esa temporada (incluida una tripleta). Sin embargo, una baja en su rendimiento y una lesión no le permiten seguir en el club.
En el mercado invernal de la temporada 2005-06 fue cedido por el Sporting de Lisboa al Racing de Santander, club en el cual marcó un gol en 13 encuentros disputados, luego de eso fue cedido a préstamo a Escocia.
Posteriormente partió a Escocia, fichando el año 2006 por el Heart of Midlothian, en donde no tuvo la continuidad esperada, por lo cual, a principios de 2007 fue enviado a préstamo a su club de origen, la Universidad de Chile, donde fue separado del plantel por su indisciplina.
Luego de su breve paso por Universidad de Chile, regresó al Heart of Midlothian, hasta que en 2008 renunció al club escocés por desacuerdos con los cambios en el contrato realizados por el club, ya que este ofrecía un sueldo base, más dinero por partido jugado, además de la obligación de contar con un guardia que lo vigilara las 24 horas del día tanto en su alimentación como su comportamiento, para evitar actos de indisciplina, condiciones que no fueron aceptadas por Pinilla.
En el segundo semestre de 2008 sorprendió a los medios de comunicación sudamericanos al llegar a la Liga Brasileña, fichando por el club Vasco da Gama. Allí nuevamente apareció el fantasma de las lesiones, por lo que solo jugó 4 partidos, anotando 2 goles en su corta estadía.
En el año 2009 se incorporó al Apollon Limassol de Chipre por un período de seis meses. Pinilla anotó un gol en su debut y se esperaba un renacimiento en su carrera. Sin embargo, perdió continuidad por sus lesiones y mal rendimiento, motivos por los que el club decidió no renovarle su contrato.
El día 27 de julio de 2009 viajó a Italia para cerrar su contratación con el Brescia Calcio, recalando finalmente en el US Grosseto de la Serie B italiana,5 donde se convirtió en uno de los goleadores de la Serie B italiana. Durante su única temporada en el club jugó 24 partidos y marcó 24 goles en liga, estableciendo un récord al convertir en 12 encuentros de forma consecutiva, el cual, hasta ese momento, ostentaba el argentino Gabriel Batistuta quien consiguió anotar en 11 partidos consecutivos durante el año 1994 jugando para la A. C. F. Fiorentina.
Dada su buena campaña en la Serie B italiana firmó por el Palermo de la Serie A. Permaneció en el club una temporada y media, entre los años 2010 y 2011, en los cuales consiguió marcar 11 goles en 45 apariciones, disputando encuentros de Serie A, Copa Italia y UEFA Europa League.
A mediados de la temporada 2011-12 Pinilla es traspasado en calidad de cedido al Cagliari.7 Con su nuevo club debutó el 29 de enero de 2012 frente al AC Milan, partido que su equipo perdió por tres goles a cero.8 Su primer gol lo anotó en el partido siguiente en que el Cagliari venció por cuatro a dos a la Roma.9Luego, el 11 de febrero del mismo año, anotó la apertura de la cuenta en el partido contra su ex club, el Palermo. Finalmente el partido acabó dos a uno a favor del Cagliari.10Tras sus goles y buenas actuaciones se convirtió en el segundo mejor refuerzo de invierno de la Serie A de Italia, superado solo por Vincenzo Iaquinta del A. C. Cesena.11 Un mes después, anotó una tripleta en la victoria 3-0 contra el Cesena.
En el equipo de Cagliari se mantuvo durante dos temporadas y media, logrando convertir 25 goles en 67 encuentros disputados, para luego ser traspasado al Genoa CFC de la Serie A con miras a la campaña 2014-15.
Luego de disputar la Copa Mundial de Brasil 2014 con Chile, fichó por el Genoa, firmando un contrato de dos años.13 Sin embargo, permaneció en el club únicamente durante seis meses, en los cuales disputó 14 encuentros y anotó 4 goles, sumando Serie A y Copa Italia.
Atalanta (2015 - 2016)
Luego de su breve paso por Genoa CFC, a comienzos de 2015 fue presentado como nuevo refuerzo del Atalanta Bergamasca Calcio, para disputar la segunda mitad de la temporada 2014-15. En dicho período marcaría 6 goles en 14 partidos, siendo una de las principales figuras de su equipo. Ya en la temporada siguiente, las lesiones opacaron su rendimiento, lo cual no le impidió convertir 5 goles en 20 partidos disputados por Serie A, más otro tanto en un encuentro válido por la Copa Italia 2015-16. Su aventura en el conjunto de Bergamo terminaría a mediados de la temporada 2016-17, en donde por diferencias con su entrenador Gian Piero Gasperini, sólo disputó 4 partidos anotando un gol de penal en la victoria 2-1 de Atalanta sobre Inter de Milán, válido por la novena fecha de dicha temporada.
Debido a esto, y con la ilusión de sumar minutos -habiendo disputado su último encuentro oficial en octubre de 2016-, en enero de 2017 es presentando como flamante contratación del Genoa CFC, cuadro del cual provenía y en donde había militado durante el segundo semestre de 2014.
Su redebut por el cuadro de Génova se produce el 8 de enero de 2017, en un encuentro en que Genoa caería derrotado por 0-1 ante AS Roma, en partido válido por la fecha 19° del Calcio italiano, en el cual ingresaría en el minuto 78' de juego por su compañero Darko Lazović, recibiendo una ovación de la hinchada local.
Finalmente se confirmó que Mauricio Pinilla dejará el Genoa CFC para volver nuevamente al club que lo formó, Universidad de Chile, donde el delantero se restó de la pretemporada del elenco grifone y logró destrabar su situación para arribar como nuevo refuerzo a los azules, según logró confirmar ADN Deportes.
El día 25 de julio de 2017, es finalmente presentado en conferencia de prensa en la Universidad de Chile por un año y medio con un contrato mensual de cerca de $35 millones de pesos (CLP).
Convirtió su primer gol en su vuelta a la U en la derrota de su equipo en el superclásico del fútbol chileno que terminaría perdiendo por 1-4. Luego, en los octavos de final de Copa Chile 2017, Pinilla marco su primer doblete en la victoria 3-0 ante Audax Italiano de visitante en el 30 de agosto. Luego anotaría 2 goles en el agónico empate ante O'Higgins, por 2-2 en el Torneo de Transición del mismo año. En el partido ante Everton, en el 23 de septiembre, anotaría otro doblete, en el empate 2-2. El 22 de octubre de 2017 anotaría su tercer doblete desde su regreso al Nacional, en la victoria 2-1 contra Palestino. A partir de ese momento no volvió a anotar hasta entonces, lesionándose en la final de Copa Chile 2017, donde la U perdió 3-1 ante Santiago Wanderers. Pinilla tras esa lesión se perdió el partido ante Audax Italiano, donde la U perdió por 3-0, alejándose del título. También Pinilla se perdió el partido de la fecha final ante Deportes Iquique donde la U ganó por 1-0, pero no le alcanzó para salir campeón del torneo, debido a la victorias de Colo-Colo sobre Huachipato por 3-0 y de Unión Española sobre Everton de Viña del Mar por 2-0, obteniendo el tercer lugar del torneo.
A pesar de eso, la U jugará la Copa Libertadores 2018 tras haber salido campeón el torneo Clausura 2017. En la Primera División de Chile 2018, Pinilla convirtió en las primeras 3 fechas, en la primera fecha en la derrota ante Unión Española por 1-2, y las victorias ante Deportes Iquique por 2-1 y San Luis por 3-0. En la cuarta fecha, ante Deportes Temuco, Pinilla tuvo varias ocasiones de gol que finalmente no anotó, y la U finalmente ganó por 1-0 con asistencia del mismo.
2002–2003 Universidad Chile 39 (20)
2003–2004 Inter Milan 0 (0)
2003–2004 → Chievo (loan) 6 (0)
2004 → Celta (loan) 6 (0)
2004–2007 Sporting CP 20 (5)
2006 → Racing Santander 13 (1)
2006–2007 → Hearts (loan) 3 (2)
2007 → Universidad Chile (loan) 4 (2)
2007–2008 Hearts 2 (0)
2008 Vasco da Gama 3 (0)
2009 Apollon Limassol 5 (2)
2009–2010 Grosseto 24 (24)
2010–2012 Palermo 35 (10)
2012 → Cagliari (loan) 14 (8)
2012–2014 Cagliari 49 (14)
2014–2015 Genoa 12 (3)
2015 → Atalanta (loan) 14 (6)
2015–2016 Atalanta 24 (6)
2017 Genoa 12 (0)
2017–2018 Universidad Chile 21 (14).
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