Leandro Cufré comenzó su carrera futbolística en el club Gimnasia y Esgrima La Plata, debutando en la Primera División de Argentina en 1996. Con este club disputó más de 100 partidos entre 1996 y 2002, convirtiendo 4 goles.
En septiembre de 2002 fue transferido a la AS Roma, disputando en su primera temporada 8 partidos en la Serie A y 6 en la Liga de Campeones de la UEFA. Para su segunda temporada en Europa fue cedido al AC Siena, en el que jugó 31 partidos en la temporada 2003-04.
La temporada siguiente regresó a la Roma y se ganó un lugar entre los titulares, jugando 33 partidos en la Serie A y 6 en la Liga de Campeones. En su tercera temporada en la Roma nuevamente tuvo una sólida actuación, disputando 29 partidos en la Liga y 7 en la Copa UEFA, conviertiendo un gol en cada competición.
En la temporada posterior al Mundial de Alemania Cufré fue adquirido por el AS Mónaco tras pagarle a la Roma €2.1m.1 Luego estuvo muy poco tiempo en el Hertha Berlin.
Tras finalizar su contrato en Alemania, rechazó ofertas de otros Clubes Europeos para regresar a Gimnasia y Esgrima La Plata, con el cual arregló su retorno el viernes 17 de julio. Su contrato en el Lobo sería por 2 temporadas.
Inesperadamente, el 14 de agosto de 2009, previo al inicio de la Temporada de Fútbol Argentino de Primera División, Leandro Cufré decidió retornar a Europa, a causa de una Relación Conflictiva con el entonces DT de Gimnasia, Leonardo Madelón -aunque problemas particulares- fueron oficialmente citados.
En diciembre del 2011, Cufré se incorpora al Atlas de Guadalajara proveniente del fútbol Europeo para afrontar el Torneo Clausura 2012, donde el equipo del atlas se jugaría la permanencia en el máximo circuito contra Estudiantes Tecos y lograría salvarse, para el Torneo Apertura 2012, donde se debatían el descneso con el Queretaro, se convirtió rápidamente en un ídolo de la afición atlista pues su entrega y lidrazgo lo caracterizaron, dejando todo en cada partido incluso salvando en varias ocasiones la causa atlista, Cufré se convirtió en estandarte y capitán del conjunto Rojinegro siendo un factor clave.
Para el Torneo Clausura 2013 se logró la salvación del conjunto rojinegro en la pelea por el no descenso que sostuvieron con Queretaro en el año futbolístico, siendo la defensa rojinegra, como ya era costumbre desde su llegada, una de las mejores del torneo mexicano.
Una vez consolidado como líder del equipo y dejando atrás el tema porcentual debido al gran torneo del equipo, logró llevar al atlas a una liguilla después de varias años que no lo habían conseguido y aseguro que este equipo es el equipo de sus amores, donde quería retirarse e incluso tomar algún puesto directivo dentro del club, a sus 36 años y terminado el clausura 2014 Cufré no sería renovado por la nueva directivar a pesar de sus intentos de que se realizara dicha renovación la cual nunca se logró, siendo así su último torneo con los Rojinegros del Atlas donde tuvo una emotiva despedida, se fue con lágrimas en los ojos y estando agradecido de por vida con la institución, así como la institución y toda la afición rojinegra con él.
En junio de 2014 es contratado por los Leones Negros de la Universidad de Guadalajara por dos temporadas, sin embargo, el 8 de junio del siguiente año anunció su retiro de las canchas para dedicarse más a su familia.
1996–2002 Gimnasia La Plata 133 (4)
2002–2006 Roma 68 (1)
2003–2004 → Siena (loan) 31 (0)
2006–2009 Monaco 60 (4)
2009 → Hertha BSC (loan) 5 (0)
2009–2011 Dinamo Zagreb 53 (0)
2012–2015 Atlas 72 (1)
2014–2015 → Universidad de
Guadalajara (loan) 20 (0)
Total .......................... 442 (10)
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