Comenzó su carrera en el FC Nantes para pasar a jugar en 1992 al Olympique de Marseille y ganar la Champions League al año siguiente.
En 1994, mientras era del AC Milan nuevamente ganó la Champions League ante el Fútbol Club Barcelona y su famoso "Dream team" compuesto por jugadores como Romário, Hristo Stoichkov, Michael Laudrup, etc., siendo el primer jugador en ganarla en temporadas consecutivas con clubes diferentes. Aunque él prefiere ser defensa, también jugó en el mediocampo alguna vez.
Desailly entonces se fue al club inglés Chelsea F.C., donde jugó de central hasta el final de la temporada 2003-04. Después de la Eurocopa 2004, se retiró del fútbol internacional como el líder de todos los tiempos en partidos jugados con Francia.
Jugó en 2005 por el Al Gharafa de Qatar y el Qatar SC.
Desailly es considerado uno de los jugadores más corpulentos e infranqueables de las pasadas dos décadas, habiendo ganado virtualmente todos los grandes torneos.
1986–1992 Nantes 162 (5)
1992–1993 Marseille 47 (1)
1993–1998 Milan 137 (5)
1998–2004 Chelsea 158 (6)
2004–2005 Al-Gharafa 28 (6)
2005–2006 Qatar SC 7 (0)
Total .............. 539 (23)
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