Comenzó su carrera profesional en Tokyo Verdy donde ganó la Copa del Emperador en 2004 y la Supercopa de Japón en el 2005. En el mismo año descendieron lo que marcó su fin en Tokio. Firmó por Omiya Ardija al inicio de la temporada 2006 y rápidamente se convirtió en su jugador estrella. Después de la Copa Mundial de Fútbol de 2006 jugó su primer partido internacional.
El éxito fue corto, se le dio la oportunidad de ir al club en Noruego Stabæk IF. En 8 de marzo hizo su debut oficial con Stabæk IF en la Superfinal de Noruega, donde salió campeón contra Vålerenga, Con un papel importnate de Daigo.
En 27 de enero 2010, firmó uno contrato por 18 meses con el club griego Iraklis FC.
El 27 de enero de 2010, Kobayashi firmó un traslado gratuito al equipo griego Iraklis Thessaloniki durante 18 meses. Kobayashi solo apareció en 15 partidos para Iraklis. Al final de la temporada 2010-11, regresó a Japón y firmó un acuerdo con Shimizu S-Pulse.
Durante enero de 2013 fue a prueba con Vancouver Whitecaps FC en la MLS. Él impresionó durante su período de prueba y firmó con el club para la temporada 2013. El club se negó a ofrecerle un contrato para la temporada 2014 y sus derechos fueron transferidos a New England Revolution antes del inicio de la temporada a cambio de una selección de cuarta ronda en el SuperDraft MLS 2016.
A fines de 2015, Kobayashi recibió su tarjeta verde de EE. UU., Que lo califica como jugador nacional para los propósitos de la lista de la MLS.
En marzo de 2018, Kobayashi se unió a Las Vegas Lights FC.
Selección nacional
Representó a Japón en la Copa Mundial de Fútbol Juvenil de 2003, Donde alcanzó los cuartos de final antes de ser golpeado por los eventuales campeones de Brasil. También representó a Japón en Campeonato Juvenil de la AFC en el 2002, donde quedó en segundo lugar, después de perder 1-0 en contra Corea del Sur en la final.
Hizo su debut en la Selección de fútbol de Japón en un partido amistoso contra Selección de fútbol de Trinidad y Tobago el 9 de agosto 2006, donde entró de sustituto en el minuto 56 por Koji Yamase.
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