Su trayectoria como futbolista comenzó en la cantera del Milan. En 1998 fue cedido al Monza.
Tras pasar por varios equipos, durante la temporada de la Serie B 2004/05 jugó como titular en el Arezzo; el año siguiente el entrenador Pasquale Marino se lo llevó al Catania, con el que De Zerbi logró el ascenso a la primera división italiana, disputando un buen campeonato.
El 27 de junio de 2006 fue transferido al Napoli, donde marcó 3 goles en 29 partidos.
En la temporada siguiente, en la Serie A, no logró conseguir un puesto de titular en el club partenopeo y en enero de 2008 fue cedido a préstamo al club de su ciudad natal, el Brescia.
El 1 de septiembre de 2008 pasó a préstamo por toda la temporada de la Serie B al Avellino,1 donde jugó 15 partidos marcando 5 goles.
El año siguiente volvió al Napoli, pero no fue integrado al primer equipo, así que el 8 de febrero de 2010 fue cedido a préstamo al CFR Cluj, que esa temporada ganó la Liga I y la Copa de Rumania; el 31 de agosto fue transferido definitivamente al club rumano,3 ganando otra liga rumana.
En enero de 2013, fichó por el Trento de la Serie D (en ese entonces, quinta categoría italiana).4 Fue en este club donde se retiró ese mismo año.
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