Debutó profesionalmente con el Piacenza Calcio en el año 2000, aunque no dispuso de muchos minutos y sólo jugó allí una temporada. Después de dos temporadas sin demasiado éxito en el Hellas Verona fichó por el Parma F. C. en 2002. Sus buenos resultados individuales en el Parma le ayudaron a hacerse un puesto fijo en las categorías inferiores de la selección italiana. Con el equipo sub-21 italiano se proclamó campeón de la Eurocopa Sub-21 de 2004, y también consiguió una medalla de bronce en los Juegos Olímpicos de Atenas 2004.
Su mejor temporada en la Serie A fue la 2004-05, en la que fue nombrado mejor jugador italiano del campeonato por la Asociación Italiana de Fútbol. Sus buenos resultados le llevaron a fichar por el A. C. Milan en el verano de 2005, en el que dispuso de bastantes minutos formando pareja en la delantera con Andriy Shevchenko, a consecuencia de una larga lesión de Filippo Inzaghi.
El 28 de mayo de 2008 fichó por la Fiorentina firmando un contrato por cinco temporadas a cambio de 1,65 millones de euros anuales, más premios, en un traspaso cifrado en 14 millones de euros. En enero de 2012 fue transferido al Genoa C. F. C. Tras permanecer durante una temporada en el club genovés fue cedido en préstamo al Bologna.
Hellas Verona.
En septiembre de 2000, "Gila", como es a menudo apodado y ya considerado un talento, fue vendido a Hellas Verona en copropiedad, por 7 mil millones de liras italianas (€ 3,615,198). A pesar de su corta edad, anotó cinco goles en sus dos temporadas en el club donde hizo 39 apariciones en la liga. Gilardino atrajo a Verona para que lo firmara por completo en junio de 2001, por 8.5 mil millones de liras. (€ 4,389,884).
Gilardino fue comprado por Parma en un acuerdo de copropiedad durante la temporada 2001-02 por 9.500 millones de liras (€ 4,906,341) y se prestó a Verona. En Verona, Gilardino jugó dos temporadas bajo la dirección de Attilio Perotti, y luego Alberto Malesani.
Gilardino también tuvo un accidente automovilístico que lo descartó de la temporada el 28 de abril de 2001: un camión cruzó su automóvil y terminó en el río Sile, pero logró abandonarlo antes de que se hundiera. Sin embargo, una fractura del esternón lo descartó del resto de la temporada. Gilardino, que aún no tiene 20 años, anotó 5 goles en 39 partidos en dos temporadas en Verona.
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