Lewis se unió a la Academia de Norwich City en 1995, y se mudó a la Academia Arsenal en 1998. Durante su tiempo en el Arsenal, fue capitán de U10 a U16 que también representan al equipo juvenil de Inglaterra. Jugó seis juegos para el equipo Sub-16, ganando el Escudo de la Victoria en 2002 y como capitán del equipo en 2003 en una gira a Irlanda del Norte. Además, jugó dos veces para los Sub17 de Inglaterra. Se unió al sistema juvenil Tottenham Hotspur en 2004 con un contrato de beca.
En 2005, firmó un contrato profesional de dos años. Después de firmar su contrato, Lewis fue el capitán del equipo juvenil Tottenham Sub-18. Notablemente jugando en el equipo de semifinales de la Copa Juvenil de la FA, mientras jugaba con jugadores que tenían un año más. [Citación necesitada]
Progresó al equipo de reserva del Tottenham, donde jugaba regularmente. En 2006, ganó la Premier Reserve League South.
Lewis quería jugar el primer equipo de fútbol. En 2007, dejó Tottenham para unirse a Barnet el 31 de enero de 2007, [4] donde hizo su debut en Bees contra Torquay United el 3 de febrero. El 22 de marzo, fue liberado por Barnet y posteriormente firmó para Stevenage Borough.
En el mismo año (2007) firmó para Stevenage Borough. Mientras jugaba aquí, protagonizó el equipo de Inglaterra contra Finlandia U'21s, ganando 2-0 en Helsinki.
Lewis firmó para Gillingham el 28 de enero de 2008, junto con Barry Fuller, ambos hombres se unieron nuevamente con el ex manager de Stevenage, Mark Stimson. Hizo su debut para Gillingham en la derrota por 2-0 ante Tranmere Rovers el 29 de enero de 2008. Lewis jugó para Gillingham en la final de play-off de la Liga de Fútbol 2009 en el nuevo Estadio de Wembley, ganando la promoción a la Liga Uno después de vencer a Shrewsbury Town. 1–0.Se unió al recientemente promovido equipo de League One Dagenham & Redbridge en un contrato de tres años en junio de 2010.
Después de hacer 10 apariciones para las "Dagas", el 22 de noviembre, fue enviado en un préstamo de un mes a Wycombe Wanderers. El acuerdo se prorrogó un mes más el 21 de diciembre y el mes siguiente el contrato de Lewis con Dagenham se canceló por consentimiento mutuo y se unió a Wycombe en un contrato de 18 meses. Después de firmar un contrato permanente para Wycombe en enero de 2011, Lewis pasó a ser parte integral del equipo que ganó la promoción automática a la liga uno en 2011.
Wycombe fue relegado a la Liga Dos en 2012. Lewis permaneció en el club, participó en más de 150 apariciones en el primer equipo y fue nombrado Jugador de la temporada y Jugador de la Asociación de partidarios de Wycombe Wanderers en 2012–13. El gerente de Wanderers Gareth Ainsworth fue nombrado Lewis como capitán del club en 2013.
En enero de 2015, Lewis ingresó al fútbol no perteneciente a la Liga cuando se unió al club Conference South Ebbsfleet United. El manager Jamie Day nombró al capitán del club Lewis en 2015. Lewis fue elegido jugador de Ebbsfleet del año para 2015–16.
El 19 de enero de 2017, Lewis se unió al club de la Liga Nacional Maidstone United en préstamo hasta el final de la temporada. Hizo su debut ante el Torquay United el 21 de enero, con su actuación en la victoria por 2-1 que le ganó el premio al hombre del partido. [13] El 29 de abril se anunció que Lewis había hecho su mudanza permanente. Lewis fue nombrado Jugador del año 2016-2017 de los Partidarios de Maidstone United, y también fue nombrado en el Equipo en línea de Kent de la Temporada 2016-17. En enero de 2018, el gerente Jay Saunders nombró a Lewis como capitán.
El 11 de octubre de 2018, a raíz de una solicitud de transferencia, Lewis dejó Maidstone para unirse a sus compañeros rivales de la liga, Dover Athletic por un contrato de dos años.
2005–2007 Tottenham Hotspur 0 (0)
2007 Barnet 4 (0)
2007–2008 Stevenage Borough 30 (3)
2008–2010 Gillingham 51 (1)
2010–2011 Dagenham & Redbridge 10 (0)
2010–2011 → Wycombe Wanderers 25 (2)
2011–2015 Wycombe Wanderers 127 (6)
2015–2017 Ebbsfleet United 67 (4)
2017 → Maidstone United 15 (1)
2017–2018 Maidstone United 54 (4)
2018– Dover Athletic
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