Cuéllar comenzó su carrera en modestos equipos madrileños como el Tetuan Ventilla, Santo Angel, CD Pegaso o San Federico, hasta que el CD Numancia lo ficha por un millón de las antiguas pesetas y lo cede al CD Calahorra, en la Segunda división B de España, jugando 19 partidos y disputando los play-off de ascenso a segunda división.
Al año siguiente volvería a las filas del CD Numancia. Pasó dos temporadas en ese club en la Segunda División, jugando un total de 62 partidos y marcando 4 goles.
En el año 2003, al acabar su ciclo en el Numancia, estuvo a prueba durante unos días en el Leeds United, equipo de la Premier League. Su juego convenció al cuerpo técnico del club británico, pero fue entonces cuando CA Osasuna llamó a su puerta, dando así el salto a la primera división.
En el CA Osasuna se convirtió en un importante jugador para Javier Aguirre en el equipo que acabó cuarto en la temporada y alcanzando la semifinal de la Copa de la UEFA en 2007. Con Osasuna jugó 70 partidos y marcó 4 goles.
El club escocés Rangers F.C. fichó al jugador por 2.7 millones de libras y el 14 de abril de 2008 fue nombrado el mejor jugador de la liga escocesa, tras jugar en tan solo un año 63 partidos y anotar 5 goles. Con el club escocés ganó la Copa de Escocia y la Copa de la Liga. Ese mismo año jugó además la final de la UEFA Europa League, antigua Copa de la UEFA, frente al FC Zenit de San Petersburgo, perdiendo el partido por 2-0.
El 11 de agosto de 2008 fue fichado por el Aston Villa que pagó por el jugador 10 millones de euros (7.8 millones e libras). La temporada 2008-2009 jugó un total de 33 partidos con el club inglés.
Su nombre se ha manejado en distintas ocasiones para integrar la Selección de fútbol de España.
El 14 de mayo de 2012, se confirma que abandona el Aston Villa, tras cuatro años en el club. El 28 de junio de 2012 se confirma su fichaje por el Sunderland.
En diciembre de 2015, Cuéllar se hizo vegano por motivos de salud. Tomó esta decisión tras ver el documental Tenedores sobre cuchillos.
2000–2003 Numancia 62 (4)
2000–2001 → Calahorra (loan) 27 (1)
2003–2007 Osasuna 71 (2)
2007–2008 Rangers 36 (4)
2008–2012 Aston Villa 94 (2)
2012–2014 Sunderland 30 (1)
2014–2015 Norwich City 8 (0)
2015–2016 Almería 18 (0)
2016–2017 Maccabi Petah Tikva 30 (0)
2017–2018 Ironi Kiryat Shmona 31 (1)
2018 Beitar Jerusalem
2018– Bnei Yehuda
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