Sporting C. P. - Comenzó a destacar entre sus compañeros del Andorinha, su primer club y donde trabajaba su padre. Al cumplir los diez años, los grandes equipos de Madeira, C. S. Marítimo y C. D. Nacional ya se habían interasado en su contratación.
Finalmente se incorporó a las filas del Clube Desportivo Nacional, donde continuó con su progresión, convirtiéndose en una de las más brillantes promesas del fútbol portugués. En 1997, realizó una prueba de tres días para fichar por el Sporting Clube de Portugal y finalmente dejó el C. D. Nacional para pasar a formar parte del club de Lisboa, habiéndose de trasladar a la capital portuguesa. En esos momentos el C. D. Nacional tenía una deuda de 450.000 escudos que quedarían saldados merced a la progresión y trayectoria cosechados por Ronaldo en su traspaso a Lisboa.
Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta a partir de la temporada 1997-98.35 En la cantera dirigida por Leonardo Véliz le asignaron, junto al resto de sus compañeros —entre ellos Ricardo Quaresma y Hugo Viana—, psicólogos, tutores personalizados que le orientaban en sus estudios y médicos que observaban su crecimiento físico. Todo ello contribuyó a su formación como persona y como futbolista.
Cuando tenía quince años, fue diagnosticado un problema de corazón que pudo haberle forzado a retirarse de jugar fútbol. El Sporting de Lisboa informó a su madre sobre el problema, quien, consciente de los riesgos, le dio permiso para ir al hospital.
A continuación, se sometió a una operación en la que se analizó a través de cirugía láser el área del corazón que estaba causando el problema. La cirugía se realizó por la mañana y Cristiano fue dado de alta del hospital la misma tarde y pocos días después volvió a entrenar.
Su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional, cuando contaba con 17 años de edad, en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al F. C. Internazionale.
Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2.39 Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense Futebol Clube, Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final merced a los cuales causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting.
Se convirtió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting, en el equipo filial y en el primer equipo lisboeta. Antes de su primera temporada el equipo ganó la la Liga, la Copa de Portugal y la Supercopa.
Fue observado por primera vez por Gérard Houllier, el gerente del Liverpool F.C., pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y porque aún tenía que desarrollar más sus habilidades. Sin embargo, en el verano de 2003, Sporting de Lisboa y Manchester United Football Club disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del Estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004.
En ese partido, el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano..
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