Berbatov comenzó su carrera juvenil con su club local, Pirin, donde se vio su talento y anotó 77 goles para su equipo de reserva en 92 apariciones. Berbatov se unió al equipo juvenil del antiguo club de su padre, CSKA Sofia, después de ser descubierto por el explorador y gerente Dimitar Penev en 1998.
Firmó su primer contrato profesional con el club e hizo su debut durante la temporada 1998-99, a la edad de 18 años. Ganó la Copa de Bulgaria con CSKA al final de esa temporada.
El primer juego de Berbatov en Europa llegó en septiembre de 1999, en una derrota por 2-0 contra su equipo infantil, el Newcastle United; fue durante esa temporada, 1999-2000, cuando comenzó a hacerse un nombre, anotando 14 goles. en 27 partidos de liga. Berbatov casi firmó con el equipo italiano de la Serie A de Lecce en junio de 2000, incluso pasando un examen médico antes de que la movida colapsara en el último minuto.
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