Comenzó su carrera deportiva en el filial del DOS,1 hoy en día FC Utrecht, equipo de su ciudad natal que llegó a ganar una Eredivisie en 1958. Con siete años, fue invitado a realizar unas pruebas en el Ajax de Ámsterdam junto a su hermano Jeffrey y rápidamente comenzó a despuntar en el club.
En el segundo equipo del Ajax estuvo a las órdenes del ex-jugador Danny Blind, quien recomendó a Ronald Koeman que le llevará al primer equipo.
Debutó en la máxima categoría del fútbol neerlandés con el Ajax el 2 de febrero de 2003, en un partido frente al Willem II donde el Ajax venció por 0-6.
Su debut en el Amsterdam ArenA se produjo ante el Feyenoord Rotterdam. Además, en esa misma temporada 2002/03, disputó su primer partido en la Liga de Campeones de la UEFA ante el Arsenal FC, que finalizó con empate a cero entrando en la recta final del partido en sustitución del surafricano Steven Pienaar.
El Ajax cayó en cuartos de final ante el AC Milan en el último minuto, en una buena actuación del equipo ajaccied, que contaba con un equipo de jóvenes futbolistas como Rafael Van der Vaart, Christian Chivu, Zlatan Ibrahimovic o Andy van der Meyde.
Su primer tanto con el Ajax llegó el 13 de abril de 2003, en un partido disputado ante el NAC Breda y finalizó con 4 goles en 17 encuentros. El equipo terminó en segundo lugar en la liga con un punto menos que el PSV Eindhoven.
En la Copa alcanzaron las semifinales, pero fueron eliminados por el Feyenoord.
En la siguiente temporada, ganó la que es hasta ahora su única liga neerlandesa.4 En aquella campaña, jugó un papel más relevante en el equipo, disputando un total de 30 partidos y anotando 9 goles.
Fueron eliminados, sin embargo, en la cuarta ronda de la Copa ante el NAC Breda.5 En la Liga de Campeones alcanzaron la fase de grupos tras derrotar al Grazer AK, pero fueron eliminados tras quedar últimos tras el AC Milan, el Celta de Vigo y el Club Brujas. Disputó 7 encuentros y anotó su primer gol en competiciones europeas.
El 8 de agosto de 2004 disputó la Supercopa de los Países Bajos y perdieron ante el FC Utrecht por 4 goles a 2, a pesar de un gol suyo que volvió a adelantar a su equipo en el minuto 80.
En la temporada 2004/05 disputó 30 encuentros en los que anotó 7 goles, pero fueron segundos a 10 puntos del PSV Eindhoven.
En la Copa llegaron hasta las semifinales, pero fueron eliminados ante el Willem II.8 En la Liga de Campeones disputaron la fase de grupos ante el Juventus FC, el F. C. Bayern Múnich y el Maccabi Tel Aviv FC, siendo terceros, por lo que disputaron la Copa de la UEFA, en la que fueron eliminados en dieciseisavos de final por el AJ Auxerre. Disputó 7 encuentros, pero no anotó ningún gol.
En agosto no pudo disputar el encuentro de la Supercopa junto a sus compañeros que, sin embargo, ganaron el título ante el PSV Eindhoven.
En la temporada 2005/06 fueron cuartos en la liga a 24 puntos del líder, el PSV Eindhoven.9 Anotó 5 goles y sólo pudo disputar 19 encuentros. A pesar de la mala posición en la liga disputaron un playoff de acceso a la Liga de Campeones del siguiente año y se adjudicó la plaza ante el AZ Alkmaar, el Feyenoord Rotterdam y el FC Groningen.
En la Copa consiguieron llegar a la final, y gracias a dos goles de Klaas-Jan Huntelaar obtuvieron el título, 4 años después.10 Wesley anotó en 2 ocasiones, en los 3 partidos que disputó.
En la Liga de Campeones llegaron a la fase de grupos tras eliminar al Brøndby IF y fueron segundos tras el Arsenal FC, sin embargo fueron derrotados por el Inter de Milán en los octavos de final por un global de 3 a 2. Disputó 7 encuentros y anotó 4 goles.
El 13 de agosto de 2006 ganó la Supercopa después de batir al PSV Eindhoven en el Amsterdam ArenA, por 3 goles a 1, anotando además el tercero en el minuto 81. Mención especial mereció la temporada 2006/07, su última como ajaccied, donde el joven mediocentro firmó su mejor campaña, anotando 18 goles.
En esa misma temporada logró su segunda Copa ante el AZ Alkmaar en la tanda de penaltis. En la Liga de Campeones sufrieron una gran decepción al ser derrotados en la ronda previa ante el FC Copenhague, por lo que tuvieron que disputar la Copa de la UEFA.
En la primera ronda derrotaron al IK Start y en la fase de grupos fueron segundos tras el RCD Español. Disputó un total de 9 partidos en las competiciones europeas y anotó un gol, sin embargo, en los dieciseisavos de final fueron derrotados por el Werder Bremen, por un global de 4 a 3.
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