Pflipsen comenzó en SC Rheindahlen, desde donde se trasladó a la juventud de Borussia Mönchengladbach. En 1989 hizo su debut para el club en la Bundesliga. Hasta la caída del Borussia Pflipsen 1999 completó 197 partidos de la Bundesliga (37 goles) para el [1] Mönchengladbach y fue en ese equipo que en el Estadio Olímpico de Berlín con un 3 1995: 0 conquistar el Wolfsburgo 1995a Copa DFB 1992 Pflipsen ya estaba con el Borussia Moenchengladbach en la final de la Copa de Alemania en 1992, pero no pudo con su equipo en la tanda de penaltis (3: 4) en la segunda división del club Hannover 96
Para la temporada 1999/2000 se trasladó al club griego Top Panathinaikos Atenas con el que fue subcampeón en Grecia. Además, Pflipsen fue elegido en su primer año junto con el mejor extranjero de Giovanni del Olympiacos Piraeus en la liga. También jugó varias veces con el Panathinaikos en la Liga de Campeones.
En octubre de 2001, Pflipsen firmó un contrato con la segunda división Alemannia Aachen, donde permaneció hasta el verano de 2004. Con el Alemannia Pflipsen se perdió mientras que en mayo de 2004, el ascenso a la Bundesliga, al final alcanzó bajo las órdenes de Jörg Berger, sin embargo, de nuevo a la Copa DFB (después del Alemannia había prevalecido en una batalla subrayado partido contra el Borussia Moenchengladbach en su tierra natal en las semifinales ). Aachen fue derrotado por el Werder Bremen.
Después de un tiempo de éxito y su tercera final de la Copa en Berlín en 2004 fue transferido al TSV 1860 Munich, que fue relegado después de diez años como parte de la primera liga de fútbol en mayo de 2004 en la segunda Bundesliga. Allí perdió su lugar en la segunda mitad de la temporada y luego terminó su carrera activa como futbolista profesional a la edad de 34 años.
En la primavera de 2006, sin embargo, se unió de nuevo por un corto tiempo a la quinta división austriaca Union Raika Weisskirchen. Financiado por un consorcio de patrocinadores, Pflipsen llegó volando desde Colonia a la Alta Austria cada jueves. El sábado regresó a la patria alemana. En general, jugó siete veces para Weißkirchen y marcó dos goles.Desde el 14 de julio de 2008, fue entrenador del U-23 de Rot-Weiss Essen. El 18 de febrero de 2009, la cooperación se rescindió por mutuo acuerdo con efecto inmediato. Las razones dadas fueron diferentes puntos de vista sobre las concepciones de contenido.
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