Jugaba de delantero y su último equipo fue la AS Roma de la Serie A de Italia. Su apodo era L'Aeroplanino ("El Pequeño Avión"), debido a su baja estatura y la muy conocida celebración de sus goles.
Actualmente es Entrenador del Alcorcón De La Segunda División De España y también desempeña el papel de preparador físico de Amador Bocardo (Jugador del Osuna “Bote” Club).
Montella comenzó su carrera jugando por el Empoli en 1990 (cuando dicho equipo participaba de la Serie C1) antes de irse al Genoa en 1996 (cuando el equipo jugaba en la Serie B de Italia), donde anotó 21 goles en 34 partidos en su única temporada en el club antes de irse a la Sampdoria de la Serie A.
Cuando la Sampdoria quedó relegada en 1999, Montella fue transferido a la Roma por 3.600 millones de pesetas.
En este equipo, ganó un Scudetto y anotó goles de manera prodigiosa, por lo que se ganó el apodo de Pequeño Aeroplano, en referencia a su particular forma de celebrar sus goles.
Jugó en el Fulham en calidad de cedido,2 pero sólo disputó 7 partidos, debido a que no convenció los Craven Cottage. Luego regresó a la a la Sampdoria y la Roma, donde colgaría las botas.
Préstamo a Fulham
Montella se unió a Fulham en un préstamo de seis meses el 4 de enero de 2007 y recibió la camiseta número 11. Marcó dos veces contra el Leicester City en su debut en casa, en la FA Cup. Volvió a marcar el 27 de enero en la misma competencia contra Stoke City.
El 13 de enero de 2007, Montella hizo su debut de la Premier League, contra West Ham United. Contra el Tottenham Hotspur en Craven Cottage, siete días después, anotó su primer gol en la Premier League con un tiro penal. También anotó un gol contra Blackburn Rovers en un empate 1-1 que le dio al Fulham el impulso para evitar el descenso.
Montella rápidamente se hizo popular entre los fanáticos de Fulham y mostró su gratitud por hacerlo sentir como en casa en Craven Cottage.
Sin embargo, apenas comenzó bajo el gerente Chris Coleman, a pesar de varios ruegos públicos. Después del despido del mánager Chris Coleman, Montella solo comenzó dos veces bajo el gerente de reemplazo Lawrie Sánchez. Montella insinuó que le gustaría volver a Roma después del final de la temporada 2006-07.
El préstamo fue rescindido por Sánchez el 8 de mayo de 2007, una semana antes de su vencimiento natural.
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