Real Sociedad
Alonso progresó en los equipos juveniles de la Real Sociedad y logró llegar al primer equipo con 18 años.12 Hizo su debut el 1 de diciembre de 1999 contra el CD Logroñés en un partido de Copa del Rey.17 Después, el joven mediocentro no disputó ningún otro partido, pero en la siguiente campaña el tolosarra gozó de más minutos. En la temporada 2000-01, Javier Clemente decidió ceder a Alonso al SD Eibar de Segunda División para continuar su progresión.
Sin embargo, en enero de 2001, la Real se encontraba situada en última posición de la tabla por lo que Clemente fue destituido. John Toshack regresó al club txuri urdin y repescó a Xabi Alonso. Al final de la temporada, la Real salió de los puestos de descenso y finalizó el curso en la zona tranquila de la tabla, en 14ª posición.
La campaña 2002/03 fue de las mejores del equipo donostiarra desde la temporada 1981/82, cuando se proclamó campeón de liga.
El equipo finalizó segundo, dos puntos por debajo del Real Madrid, logrando así su clasificación para la Liga de Campeones por primera vez en su historia. Xabi Alonso recibió gran parte de las buenas críticas por la gran temporada de la Real y fue reconocido con el premio al «Mejor Futbolista Español» que otorgaba la revista Don Balón.
Además, el mediocentro tolosarra contribuyó en el aspecto realizador del equipo, anotando doce goles en todas las competiciones con el equipo guipuzcoano.
Su temporada no pasó desapercibida para el entonces seleccionador Iñaki Sáez, que lo convocó por primera vez para la selección española.
Alonso hizo su debut internacional con La Roja en abril de 2003, en un amistoso contra Ecuador que acabó ganando España por 4-0.22 Sáez declaró que Alonso "posee una fantástica distribución del balón y ve el fútbol con una extraordinaria claridad".
La siguiente temporada, la 2003/04, la Real y Alonso compaginaron buenos y malos momentos de fútbol. Alonso disputó todos los encuentros de la Liga de Campeones y el club pasó a octavos de final como segundo clasificado del grupo tras la Juventus FC.
Sin embargo, el equipo comenzó a sufrir la carga de partidos que llevaba durante el año, por lo que cayó frente al Olympique Lyonnais y acabó 15º en el campeonato de liga tras pasar muchos apuros para salvar la categoría.
Las buenas actuaciones de Alonso y el pobre año txuri urdin en liga provocó que se comenzara a sopesar la idea de que Xabi Alonso no siguiera en la Real.
Pese al interés del campeón de liga, el Real Madrid, Alonso continuó en la Real. El equipo blanco desestimó el fichaje del mediocentro tolosarra por el precio que había impuesto su presidente, José Luis Astiazarán, que se elevaba a los 13 millones de libras, por lo que el fichaje se estancó.
Tras el final de la liga, Alonso viajó con sus compañeros de la selección a Portugal para disputar la Eurocopa 2004. El jugador vasco salió desde el banquillo en el primer partido frente a Rusia y jugó los 90 minutos frente a Portugal, en el encuentro en el que la selección se despedía de la Eurocopa en la fase de grupos.
En el mercado de fichajes de verano, la Real contrató a Mikel Arteta,23 amigo de Alonso y que venía de ganarlo todo en el Rangers FC.
El fichaje de Arteta, mediocentro como Alonso, dejó claro que el tolosarra no seguiría en la Real, que acabó aceptando una oferta de 10,7 millones de libras (alrededor de 12 millones de euros) por parte del Liverpool FC, tres millones de libras menos de lo que había pedido al Real Madrid poco más de un mes antes. El equipo vasco anunció el acuerdo con los reds el 20 de agosto de 2004.
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